Chicago ist eine Stadt am Südwestufer des Michigansees im Bundesstaat Illinois in den USA.
In den 1920er Jahren ist Chicago die Heimat vieler berüchtigter Gangster, die während der Prohibition Alkohol in illegalen Flüsterkneipen verkaufen. ausnutzen, indem sie es über illegale Speakeasies verkauften. Während dieser Zeit halten sich der Siebte Doctor und Ace in Chicago auf und lernen Al Capone kennen (Blood Harvest).
Die Vorfahren des Sidewinder-Syndikats stranden in dieser Zeit in Chicago und übernehmen begeistert die Methoden und den Habitus der Chicagoer Gangster (House of Cards).
Der Zehnte Doctor und Gabriella Gonzalez reisen in den 1920er Jahren nach Chicago, um zu verhindern, dass der von der Königsnocturne besessene Roscoe Ruskin eine Platte aufnimmt und damit die Nocturne auf die Erde holt (Music Man).
1931 lebt der Master als Gangster Duke Dominus in Chicago. Seine TARDIS wurde gestohlen und er entkommt nur knapp der Entdeckung druch den Vierten Doctor (The Duke of Dominoes).
1940 verlässt Cody McBride Chicago und begibt sich nach London (Illegal Alien).
Im Jahr 2006 landen der Erste Doctor, Susan Foreman, Barbara Wright und Ian Chesterton mit der TARDIS in Chicago. Als der Doctor die TARDIS bei einer Wette verliert, macht sich die TARDIS-Crew auf den Weg nach Kalifornien, um sie zurückzuholen. Danach kehren sie mit dem Flugzeug nach Chicago zurück (The Mother Road).